2007年，正在吉林一家二人转剧场演出的宋小宝被老板叫到了赵本山面前，赵本山说，跟我走吧，给我当徒弟。原来这家二人转剧场的老板是闫学晶的丈夫，也是赵本山的好朋友，很多二人转演员拜师赵本山之前，都是在这家剧场压轴演出。于是，宋小宝就成了赵本山的徒弟。
到了本山传媒，赵本山立即让他演《关东大先生》里的一个小偷儿。但真正让宋小宝成名的还是黑龙江卫视的《本山快乐营》，当时刘小光因为其他演出要离开一段时间，宋小宝正好顶了这个空缺参演。
2011年兔年辽视春晚上，赵本山携宋小宝、赵海燕演出了小品《相亲》，结果这部小品成全了宋小宝，进入本山传媒四年的宋小宝终于有机会在舞台上完整地展现自己。
2012年与赵本山、赵海燕再度合作《相亲2》。
2013年与黄圣依搭档主演电视剧《第22条婚规》。
2014年与关婷娜搭档主演《男人四十要出嫁》。
2015年3月21日，出席中国首档明星喜剧竞赛真人秀《欢乐喜剧人》发布会。
谈角色——师傅钦点，并教授扮老秘诀
若说《樱桃》中宋小宝饰演的樱桃老公葛望这个老实人的角色，多少让观众有点跳戏，那《樱桃红》中的赵老乐则完全让观众入戏。赵老乐角色依旧悲情善良，而且又晋升了年龄，81年的宋小宝演绎70多岁的老头，但是几集下来，其演技被赞。宋小宝提起这个角色时表示曾经很抗拒，“原本这个角色是想邀请著名相声演员杨少华老师饰演的，我还是和沈春阳演夫妻档，但是老爷子来了之后说自己80多岁了实在演不了，记不住台词，然后师傅第二天就叫我去演了，听到自己要演70多岁的老人，而且这个角色太虐心了，都要崩溃了，我死活都不肯演了，还给师傅打了电话。”不过师傅赵本山不但未同意他的想法，反而更坚定地认为他是演赵老乐的最佳人选，宋小宝只有咬牙接受，压力很大的宋小宝也受过赵本山的特别待遇，宋小宝称，“师傅对我进行了特别的指导，师傅说年轻人的眼神太亮，要我把眼神散开，呈迷离状。从人物眼神到肢体形态，师傅都教我。”
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